陈慧娴最早初恋情人 1985年与区丁玉之恋 区丁玉视为排第一位
1984年陈慧娴与陈乐敏及黎芷珊合作推出《少女杂志》大碟，慧娴以一曲《逝去的诺言》唱得街知巷闻，同年推出首张个人大碟《故事的感觉》，翌年开始与唱片监制区丁玉（Michael）合作，并擦出爱火花，自此区丁玉便成为慧娴的御用监制。
两人热恋期间，区丁玉对慧娴像女儿一样，处处迁就她，一首歌可录50条声轨，然后挑选唱得最好的一句剪辑成最后版本。
而区丁玉也是慧娴最信赖的人，慧娴几乎事无大小都会告诉他，慧娴表示：“跟区丁玉拍拖的时候，他很疼我，他可以说是我的哥哥、朋友、男朋友，甚至能当我的爸爸，我所有的事都需要他的支持，他实在是太宠我了，几乎是我想怎样就怎样。”
然而两人拍拖6年以后，感情已经没有火花，而区丁玉却在此时渴望有一个家及慧娴能替他生儿育女。不过慧娴觉得自己办不到，于是毅然放弃如日中天的歌唱事业，选择到美国读心理学学士。
陈慧娴这一走，除了要离开香港乐坛外，还离开了男友区丁玉，两人决定分手，慧娴为此终日以泪洗面。“在读书之前，我没想到分不分手那么长远，我跟他开始时是惺惺相惜，没有其它感觉，后来拍拖也是亲热但不是亲密，不是见面便要拥抱他那种感觉，我们之间大概是情人知己吧。其实是我先跟他提出分手的，分手之后他一直很疼惜我，他是一个很懂得照顾女朋友的人，我有什么话都跟他说，我们一直维持着好朋友的关系。”
“虽然是我提出分手的，但我也十分伤心，所以我停学一个学期，去了朋友的家里住。他不久便认识了另一个女孩子，一年后便结婚了，我一直担心那个女孩子会欺骗他，我很怕他受到伤害。即使来到了今天，他发生什么事我都很紧张，我们依然常见面，感觉很亲切。我对他很好，还会买礼物送给他的妻子。1995年我大学毕业，爸爸妈妈，学友和阿May，区丁玉和他的太太都赴美参加我的毕业典礼。”
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